Den niende udgave af opvisningsgolfserien bragte McIlroy, Max Homa og LPGA-stjernerne Lexi Thompson og Rose Zhang sammen til en 12-hullers på The Park-golfbanen.
Men efter at McIlroy havde vundet tre huller til en samlet sum af 800.000 dollars til velgørenhed, var der ingen spillere, der vandt nogen af de sidste fire huller.
På 12. hul annoncerede McIlroy, at en af hans anonyme venner donerede 500.000 dollars for at bringe den samlede resterende indsats op på 1,6 millioner dollars. Efter at McIlroy missede et eagle-putt og fik en birdie, satte Homa et længere birdie-putt og udlignede nordirerens forspring.
De fire spillere vendte derfor tilbage til fairway fra cirka 100 meters afstand for at få det hele afgjort. McIlroy slog først og kom allertættest på, og ingen af hans modspillere kom i nærheden af at slå ham.
Den eneste anden spiller, der vandt en skin, var Thompson på andet hul, da hun sænkede et langt eagle-putt og vandt 200.000 dollars. Homa og Zhang kom ikke på tavlen.
På hul 4 skulle spillerne kun vælge én kølle at bruge på hele hullet. McIlroy brugte en 5-wood fra tee til green - inklusive sine putts - til at lave par og vinde sin første skin.
Det var kun anden gang, McIlroy deltog i The Match series, og det var hans første sejr. Han og Tiger Woods tabte til Jordan Spieth og Justin Thomas i The Match 7.
"Jeg tror bare (jeg vil huske), hvor sjovt det var at være herude med Max og Rose og Lexi og spille på sådan et fantastisk anlæg," sagde McIlroy.
"Alle de mennesker herude, atmosfæren, det var en virkelig fed aften."
Dette var den første udgave med kvindelige deltagere. Zhang, som stadig kun er 20 år og studerer på Stanford, brød igennem på den nationale scene i juni sidste år, da hun vandt sin LPGA-debut ved Mizuho Americas Open.
"Bare det at være i denne slags miljø, det er min første gang og helt sikkert uden for min komfortzone," sagde Zhang.
"Det gør mig bare så spændt på at se, hvad der kommer til at ske."