Turneringens næstmest vindende klub bookede semifinalebilletten ved at spille 1-1 ude mod Napoli og vandt dermed den italienske kvartfinaleduel med 2-1.
Franskmanden Olivier Giroud satte Milan på ret kurs kort før pausen efter et fantastisk forarbejde af Rafael Leao, og Napoli fik først udlignet dybt inde i tillægstiden af anden halvleg ved Victor Osimhen.
Landsholdsanfører Simon Kjær spillede 90 stærke minutter i det centrale forsvar. Osimhens fuldtræffer var det første mål, som Milan har indkasseret med danskeren på banen i denne sæsons Champions League.
Topscorer Osimhen var tilbage i front hos Napoli i modsætning til det første opgør, men han spillede ikke nogen stor kamp trods sin sene scoring.
Generelt havde den kropsstærke nigerianer, kometen Khvicha Kvaratskhelia og de øvrige Napoli-spillere svært ved at forvandle en overvægt af boldbesiddelse til store chancer.
Lydkulissen og 20 lovende minutter gav ellers indikationer på en lyseblå triumf på Stadio Diego Armando Maradona, men katastrofelamperne begyndte at blinke, første gang Milan var i nærheden af Napolis mål.
Backen Mario Rui nedlagde klodset Rafael Leao i feltet. På det efterfølgende straffespark valgte målmand Alex Meret rigtigt og pillede Olivier Girouds forsøg.
Kort efter vandt keeperen igen duellen, da franskmanden fik en ny stor chance, men lige før pausen fik Giroud sin revanche.
Her kunne han heller ikke undgå at score, for Leao havde lavet alt forarbejdet med et blændende løb på mere end en halv banelængde. Til sidst trillede portugiseren bolden ind til Giroud, som sendte den videre i mål.
På det tidspunkt havde Napoli allerede foretaget en dobbeltudskiftning på grund af skader til Mario Rui og Matteo Politano.
De første 35 minutter af anden halvleg var et stilstudie i, hvordan man holder Italiens formentlig kommende mesterhold fra store chancer med fysik og fodboldkløgt.
Men så indfandt der sig en snert af panik i Milan-defensiven.
Først begik holdet et straffespark, men slap med skrækken. Kvaratskhelia brændte på Mike Maignan. Keeperen kunne dog ikke gøre noget ved Osimhens hovedstødsmål i det tredje tillægsminut.
AC Milans semifinale kan meget vel bestå af to lokalopgør. Inter fører 2-0 over Benfica inden onsdagens returkamp på hjemmebane.
