Hjemmeholdet var lige ved at komme galt af sted i kampens begyndelse, da Napoli-stjernen, Khvicha Kvaratskhelia, fik sin afslutning blokeret.
Napoli havde bolden mest og havde også de fleste chancer i de første 45 minutter.
Rafael Leao havde Milans første store mulighed midtvejs i halvlegen, men hjemmeholdet skulle hen til de sidste minutter af 1. halvleg, inden jublen kunne bryde løs. Ismael Bennacer dukkede op på den lange stolpe og sendte konsekvent bolden i nettet.
Danske Simon Kjær var lige ved at fordoble føringen i tillægstiden, men hans hovedstød fra kanten af det lille felt prellede af på overliggeren.
Napoli kom godt ud efter pausetéen og satte tryk på hjemmeholdets defensiv.
Efter 50 minutter var Eljif Elmas lige ved at overliste Milan-keeper Mike Maignan på et lumsk hovedstød, men bolden gik snert over overliggeren.
Milan var sjældne gæster i Napolis straffesparksfelt og fik en lille håndsrækning, da Napoli med et kvarter tilbage blev reduceret til 10 mand.
Andre Zambo Anguissa fik to gule kort på tre minutter og dermed marchordre fra kampens rumænske dommer Istvan Kovacs.
Milan fik overtaget mod slutningen af opgøret, og Giovanni Di Lorenzo sendte et gys igennem San Siro med en afslutning fra tæt hold, men Maignan fik reddet til hjørnespark. Indskiftede Mathias Olivera var efter hjærnesparket få centimeter fra en overraskende udligning.
Dybt inde i overtiden appellerede hjemmeholdet for straffespark og det fik i dén grad sindene i kog. Dommer Kovacs vinkede afværgende.
Milaneserne holdt hjem og tager dermed en 1-0 føring med returkampen på tirsdag i Napoli.
