I Champions League tabte klubben onsdag med 0-2 til lokalrivalen Inter i den første af to kampe i semifinalen, og lørdag tabte klubben til Spezia i Serie A.
Simon Kjær var i startopstillingen lørdag mod Spezia, men kunne ikke bremse værterne, som vandt 2-0.
Nederlaget betyder, at AC Milan mister et skridt i jagten på en placering i top-4, som giver en billet direkte til Champions Leagues gruppespil i næste sæson.
Klubben er på femtepladsen med to point op til Inter, som senere lørdag kan udvide forspringet med en sejr hjemme over Sassuolo.
AC Milan lignede på intet tidspunkt et hold, der var i stand til at gøre rigtig ondt på Spezia, og efter 75 minutter slog værterne til.
Kelvin Amian headede bolden på stolpen efter et hjørnespark, og den løse bold havnede i nærheden af Przemyslaw Wisniewski, der stak benet i vejret og prikkede kuglen forbi Mike Maignan i målet.
AC Milan-spillerne kiggede fortvivlet på hinanden, og ti minutter senere sank skuldrene yderligere.
Spezia fik et frispark i en god position, og med et fantastisk spark sendte Salvatore Esposito bolden helt op i krogen.
Med sejren spillede Spezia sig tættere på overlevelse. Klubben er lige under nedrykningsstregen, men med samme antal point som Verona lige over.
