På udebane tabte Milan med 1-2 mod Fiorentina. I stedet for at avancere til andenpladsen er Milan nu nummer fire med 47 point, og nummer fem, Roma, kan komme på samme pointtal med en sejr over Juventus søndag.
Det blev med andre ord en stor aften for Fiorentina, der i smukke sekvenser mindedes holdets afdøde anfører Davide Astori, der døde for præcis fem år siden i en alder af 31 år.
For tredje kamp i træk var Simon Kjær placeret på Milans bænk, og her blev han siddende hele kampen.
Fiorentina havde mest at byde på i første halvleg med blandt andet et par nærgående forsøg fra Giacomo Bonaventura. Milan kom bedre med i slutningen, hvor Olivier Giroud havde en chance.
Kort inde i anden halvleg kom Fiorentinas føring så. Fikayo Tomori begik straffespark, som den argentinske angriber Nicolas Gonzalez udnyttede meget koldblodigt.
Kampens mest mærkværdige øjeblik fandt sted med et kvarter tilbage, da dommeren tildelte Milan et straffespark, fordi han mente, at Arthur Cabral brugte hånden i feltet.
Selv Milan-spillerne så forbløffede ud, og VAR viste da også efterfølgende, at Cabral havde sendt bolden ud af feltet med et rent hovedstød.
Fiorentina brugte ligeledes hovedet til at cementerede føringen, da serberen Luka Jovic satte panden på et perfekt indlæg og scorede til 2-0 efter 87 minutter.
Milan havde midtvejs i anden halvleg skiftet Zlatan Ibrahimovic ind, men heller ikke den svenske stjerne kunne ændre på kampbilledet.
Først i kampens sidste tillægsminut kom Milan på tavlen med et hug fra Theo Hernández, men det faldt for sent til at jagte en udligning.
Tidligere lørdag spillede Atalanta og Udinese 0-0 i en meget kedelig affære. Joakim Mæhle spillede hele kampen for Atalanta, mens Rasmus Højlund blev skiftet ud i tillægstiden.
Det uafgjorte resultat betyder, at også Atalanta taber terræn i kapløbet om en plads i top-4, der giver plads i Champions League.
Atalanta har på sjettepladsen 42 point, fem færre end Milan på fjerdepladsen.
Christian Gytkjær blev skiftet ind i det 82. minut, da hans klub, Monza, hjemme vandt med 2-1 over Empoli og rykkede op som nummer ti.