I marts blev den tidligere Juventus-træner Conte den anden succesrige manager, der forlod Nordlondon på lidt mere end tre år, efter at de også fyrede Mourinho, da portugiseren blev hentet ind for at erstatte den meget populære Mauricio Pochettino.
Levy har tidligere været under beskydning, og nogle Spurs-fans giver den 61-årige skylden for, at klubben ikke har vundet noget sølvtøj siden 2008.
"Jeg ønsker at vinde lige så meget som alle andre," sagde Levy på et fanforum.
"Frustrationen over ikke at vinde og presset fra måske nogle spillere og en stor del af fanbasen om, at vi er nødt til at vinde, vi er nødt til at bruge penge, vi er nødt til at have en stor manager, et stort navn - det påvirkede mig."
Pochettino, der nu er manager i Chelsea, blev fyret i 2019, blot fem måneder efter at have ført Spurs til Champions League-finalen.
"Jeg havde været igennem en periode, hvor vi næsten havde vundet, og med Mauricio var vi igennem nogle meget, meget gode tider. Vi nåede det ikke helt, men vi kom meget tæt på, og vi ændrede strategi," sagde Levy.
"Strategien var at hente en trofæmanager ind, og vi gjorde det to gange. Man er nødt til at lære af sine fejl."
Levy sagde dog, at de har fået deres "Tottenham tilbage" med ansættelsen af Postecoglou, som allerede har formået at fjerne den dysterhed, der hang over klubben, ved at lede dem til deres bedste start på en ligasæson i 57 år.
Spurs ligger nummer to i tabellen med 13 point i fem kampe, kun to point efter de tredobbelte vindere Manchester City. Næste gang Spurs besøger London-rivalerne Arsenal er på søndag, inden de møder Liverpool på tredjepladsen den 30. september.
"De (Mourinho og Conte) er gode trænere, men måske ikke for denne klub, for hvad vi ønsker," tilføjede Levy.
"Vi vil spille på en bestemt måde, og hvis det betyder, at det tager lidt længere tid at vinde, er det måske det rigtige for os.
"Og derfor var det, set fra mit synspunkt, den helt rigtige beslutning at hente Ange."